惠州水东街作为一条商业街，至今己有300多年历史了。明．吴高在《惠州修路记》中有这样记述：“耆老善士告予曰：昔水东地势低洼，宋守钱酥筑作平直，郡人便之……。”意即明代惠州进士吴高听老者说，今水东街北宋时仅是一片低洼，行人不便；惠州太守钱酥将这些洼地填平拉直，方便行人。但须知钱酥所筑的仅是一条泥路，不是街道，更不是商业街。同时据明代府城大东门下的浮桥码头，不是直对西枝江对岸，而是向东南斜向对岸俗称“蒲（浮）桥头”的地方上岸，说明早期的水东路，即位于今上、下塘街。
入明后，随着农业产品和手工业产品商品化的提高，广大生产者和消费者需要一种交换型式，从而促进了城乡商业活动的兴旺和发达，水东街很快成为一个圩市。至晚明，水东街作为东江流域商品集散地的作用更加突出，商铺林立，百业兴旺，从而正式形成一条驰名东江的商业街。但好景不长，至明清鼎革之际，惠州再次饱受战火摧残。特别是康熙十五（1676）年正月，清朝尚之信（尚可喜儿子）征潮大军退保惠州；二月，反叛清朝的刘进忠与郑经（郑成功儿子）部将刘国轩、何祐纠集二十余镇兵马围攻惠州府、县两城，日夜炮焰薰天，喊声震野。后来尚之信奉命割惠州与郑经结盟，郑经退回台湾，为害惠州长达三十余年的兵灾宣告结束。当时地处府县二城之间的水东街商铺，在这次战火中大部分遭到焚毁，剩下部分被散兵游勇占据。康熙十六年八月，归善知县孙耀祖到任，招回避乱流亡商民，驱逐占据水东街店舍的散兵游勇，拆毁水东街店舍的残墙败瓦，招徕重建。水东街商民在地方官府的支持邦助下，迅速修复和重建被战火摧毁的店铺，重新开张营业，使水东街很快恢复了战前的繁荣。
雍正二年（1724）二月，水东街包公巷火灾，烧民居三十八间，知府吴骞和知县孙能宽计口赈之。其时水东街尚是泥路，乾隆五年（1740）知县陈哲以石彻平之，既使行者方便，又使水东街成为贯通府、县两城的一条主要街道。近年市博物馆发现了原安放在水东街包公庙内（原址位于今新建路15号）的二块石碑，一块为乾隆十九年（1754）的《重修孝肃包公庙碑记》，石刻记载了捐修的各类商会、店铺、商号有204间；另一块为乾隆四十七年（1782）的《重塑神像碑记》，石刻记载了捐修的各类商会、店铺、商号有212间。这两碑块的石刻资料，有力地反映出水东街重建后，进入“康乾盛世”时的繁荣景象。
至清代中后期，惠州水东街的商业活动进一步发展壮大，但也带来了一些安全隐患。道光二十四年（1844）三月，归善东平一坊火灾，大火自西门城关口烧至包公巷，焚毁铺户数百间；咸丰四年（1855）正月，东平一坊再次火灾，焚毁铺户数百间。由此可见当年惠州水东街的商业活动规模。为了加强了水东街的商行店铺管理，官府以包公巷为中心，将水东街划分为东平一坊东平二坊（今水东西路和水东东路），分别选出责任人负责该坊的社会治安和安全防患工作。光绪二十八年（1902），清政府与英国签订了《中英续议通商行船条约》，规定惠州为通商口岸，外国的火水、火柴、洋布、西药、食品等经香港大量涌进惠州，粤东所出产的海产、食盐、粮油木材柴炭竹木等也集中惠州，更使惠州水东街商业日益繁荣壮大。
进入民国后，惠州人再熟悉不过的，还是水东街的骑楼。这些骑楼除了方便行人免遭日晒雨淋外，旧时在骑楼底下，孩子们弹棋子、拍公仔纸、跳橡筋绳，叹茶乘凉等，非常有趣方便。早在1878年，香港政府为改善居民拥挤的住宿情况，颁布了《骑楼规则》，并开始建造骑楼。清末两广总督张之洞从香港得知骑楼的功用，开始在广州兴建类似骑楼的“铺廊”。1912年广东国民政府成立，颁布了《广东省警察厅现行取缔建筑章程及施行细则》，其中第14条规定：在全省凡堤岸及各马路建造铺屋，均应在自置私地内建造有脚骑楼，以利交通。这是“骑楼”第一次出现在官方文献上，而“有脚骑楼”则十分形象地说出了骑楼的样子。
1928年，惠州国民县政府拟《惠阳呈报改良惠城建筑章程案》报省国民政府，提出成立“惠阳改良街道委员会”，对县城水东街和府城十字街等主要街道进行改良，兴建骑楼。其中水东街的改良方案拟定马路扩宽至30英尺，两旁人行道及骑楼各8英尺（包外柱）；檐口高度从地面至骑楼底以15英尺为限，只许增高，不许减低；店面、骑楼及人行道、马路等项建筑费用，由业、店客各出一半。惠阳改良水东街的《惠城建筑章程案》报上，广东省国民政府于民国十七年九月二十日以建字第408号文下达指令：“改良惠城建筑章程，经由改良街道委员会呈报东区善后公署，核准布告，依章办理。”就这样，在短短几年间，将县城水东街建成了一条700多米长的骑楼街，街面铺上水泥路，街道两旁一幢幢“长了脚”的房子架在半空，上居下铺，前铺后居，好睇好用，使其成为惠州城市街景的显著特色。
1938年10月，侵华日军在大亚湾登陆，广东省政府和国民党省党部急忙后撒到粤北的曲江、连县一带，日军驻扎在石龙至增城之间，并截断了东江和广九铁路、惠广公路的联系，惠州即成为东江流域重要的抗日交通运输线和物流中心。在此期间，水东街遭到日军多次轰炸，炸毁和焚烧的店铺达200多间，但商民很快将其修复营业。那时东江河道运输繁忙，船舶来往穿梳，码头熙熙攘攘。特别是水东街的平码行、货栈和各类商铺林立，茶楼、旅店、妓馆生意兴隆，居民就业方便。相对于其他日占区经济萧条景象，惠州水东街却出现了历史上的畸形繁荣。1945年抗战胜利，由于国民党政府腐败无能，加上不顾全国人民反对而发动内战，导致国民经济崩溃。为此，惠州许多工商业主纷纷将资本转移到香港等地，历尽300多年沧桑的水东街，又走向衰落，日趋萧条。
1949年新中国成立后，水东街又经历了六十年的风雨，具有民国建筑风格的店铺已经破败不堪，与现代都市显得不够协调，重建水东街被地方政府提到议事日程上。如果水东街重建规划能做到“修旧如旧”，重现昔日具有岭南特色和民国风格的水东街，无疑将是一件大好事。但很可惜，由于一些说不清、道不明的原因，重建后的水东街将是一片灰黑色仿古建筑，象近年已峻工的东坡园、丰渚园、合江楼一样，既无岭南特点，亦无民国风格。随着水东街一片拆御声中，位于水东西路的顺德行、春德行、平码行、瑞成、和昌、东益等老字号商铺相继倒下；一批中西合壁的、艺术造诣相当高的洋楼式建筑将先后消失；哪些饰有各种样式顶盖、阳台、柱头的店面和充满温馨情趣的“骑楼”，也只能留在人们的回忆之中！
